
Η Μονή είναι αφιερωμένη στα Εισόδια της Θεοτόκου και ο ναός ανήκει στον αρχιτεκτονικό τύπο του σταυροειδούς εγεγγραμμένου με νάρθηκα.
Η ακριβής χρονολογία δημιουργίας της Μονής δεν είναι βέβαιη, καθώς μέρη της όπως ο λουτρώνας χρονολογούνται στα τέλη του 11ο αιώνα.
Κατά την αρχαιότητα στο σημείο υπήρχε λατρευτικός ναός, μάλλον αφιερωμένος στη θεά Δήμητρα και πέριξ του ναού λειτουργούσε φιλοσοφική σχολή. Κατά τον 6ο μ.Χ αιώνα η σχολή έπαυσε και ο ναός μάλλον μετατράπηκε σε χριστιανική μονή.

Η φωτογραφία είναι από τη σελίδα: ΙΕΡΑ ΜΟΝΗ ΚΑΙΣΑΡΙΑΝΗΣ (byzantineathens.com)
Η Μονή χτίστηκε σε μεγάλο βαθμό με το δομικό υλικό του αρχαιοελληνικού και παλαιοχριστιανικού ναού.

Έξω από την ανατολική της πύλη υπάρχει η πασίγνωστη πηγή του Κριού.

Το πρώτο χριστιανικό κτίριο στην περιοχή χτίστηκε κατά τον 10ο αιώνα, γνωστό σήμερα ως ναός του Αγ. Μάρκου ή Φραγκομονάστηρο, όπου σώζονται ερείπια παλαιοχριστιανικής βασιλικής και ναού μεταβατικού τύπου. Ο επίσης γνωστός ναός των Ταξιαρχών χτίστηκε τον 17ο αιώνα.

Η φωτογραφία είναι από τη σελίδα: ΙΕΡΑ ΜΟΝΗ ΚΑΙΣΑΡΙΑΝΗΣ (byzantineathens.com)
Οι παλαιότερες γραπτές μαρτυρίες που υπάρχουν για τη Μονή ανάγονται στην εποχή της Φραγκοκρατίας, από τον 12ο αιώνα.
Στις πηγές η Μονή αναφέρεται ως Κυριανή ή Σάνκτα Συργιανή.
Οι θεωρίες σχετικά με την προέλευση του ονόματος ποικίλουν.
- από παράφραση της λέξεως σεργιάνι (περίπατος), που οι Αθηναίοι όλων των εποχών έκαναν στον Υμηττό. Γραπτά κείμενα των αρχών του 13ου αιώνα αναφέρουν την περιοχή ως Συριανή και Καισαριανή
- από κάποιον επιφανή μοναχό ονόματι Καισάριο, ιδρυτή ή ηγούμενο της Μονής
- από τον επιθετικό προσδιορισμό της εφαίστειας κειμηλιακής εικόνας της Παναγίας, μεταφερθείσα από την Καισάρεια της Μικράς Ασίας
Η Μονή Καισαριανής, σύμφωνα με σωζόμενο πατριαρχικό σιγίλιο του 1687 μ.Χ., υπήρξε «σταυροπηγιακή», που σημαίνει ότι υπαγόταν σε Πατρειαρχείο ή Σύνοδο και όχι στην τοπική Αρχιεπισκοπή. Αυτό σήμαινε κύρος και υλική ευμάρεια με ειδικά προνόμια.
Η Μονή είχε έσοδα από την καλλιέργεια της μελισσοκομίας. Άλλωστε ο Υμηττός ήταν γνωστός για την ποιότητα του μελιού του χάρη στα βότανά του από την αρχαιότητα.
Είχε επίσης στην κατοχή της αρκετά μετόχια κατά μήκος ολόκληρου του Υμηττού, από τα οποία εξασφάλιζε σημαντικά έσοδα χάρη στην καλλιέργεια αμπελώνων και ελαιώνων.
Εντός της Μονής, κατά τους μεταβυζαντινούς χρόνους, λειτούργησε και ελαιοτριβείο.

Η φωτογραφία είναι από τη σελίδα: ΙΕΡΑ ΜΟΝΗ ΚΑΙΣΑΡΙΑΝΗΣ (byzantineathens.com)
Η Μονή διέθετε επίσης μια αξιόλογη βιβλιοθήκη. Κατά την περίοδο της Τουρκοκρατίας διοικήθηκε από διαπρεπείς ηγουμένους και ανέπτυξε σημαντική πνευματική δραστηριότητα.
Στα χρόνια της ακμής της φιλοξένησε σημαντικές προσωπικότητες του πνεύματος όπως τον Βυζαντινό χρονογράφο Θεοφάνη, τον κωδικογράφο Ιωάννη Δορυανό, τον λόγιο Ιεζεκήλ Στεφανάκη, τον δάσκαλο Θεοφάνη Καβαλλάρη και τον μεγάλο νεοπλατωνιστή φιλόσοφο της Χριστιανοσύνης, Γεώργιο Γεμιστό Πλήθωνα.
Την περίοδο της Επανάστασης του 1821, η Μονή χάρη στην στρατηγική της θέση, λειτούργησε ως ορμητήριο και καταφύγιο των αγωνιστών.
Διαλύθηκε το 1833, με διάταγμα της Αντιβασιλείας του Όθωνα.
Σήμερα η Μονή Καισαριανής αποτελεί φυλασσόμενο μνημείο του Υπουργείου Πολιτισμού και είναι επισκέψιμος χώρος.

Με πληροφορίες από το Υπουργείο Πολιτισμού Υπουργείο Πολιτισμού και Αθλητισμού | Μονή Καισαριανής (culture.gr) και την ιστοσελίδα ΑΡΧΙΚΗ (byzantineathens.com)